Молодий селянин Петро закохався у доньку свого хазяїна, і вона відповіла хлопцю взаємністю. Дізнавшись про це, батько дівчини відмовляється віддавати її заміж за батрака та знаходить доньці багатого наречного. З горя Петро йде в шинок, де зустрічається з Басаврюком, козаком-характерником, а можливо і самим дияволом. Басаврюк пропонує Петрові страшну угоду, яка має допомогти хлопцеві одружитись з коханою.

Другий фільм Юрія Іллєнка у якості режисера-постановника став його прокатним дебютом, адже його попередня робота, “Криниця для спраглих” (1965), була заборонена радянською цензурою. В основу сценарія “Вечора на Івана Купала” покладено однойменне оповідання Миколи Гоголя. Вже на початку фільму у титрах Юрій Іллєнко попереджає глядача, що його версія “Вечора…” увібрала різні варіації українських казок і зберегла лише мотиви літературного першоджерела. Режисер перетворює оповідання на кілька сторінок про невідворотність покарання за вчинене зло на масштабну і складну розповідь про трагічну історію України.

Навіть сьогодні фільм Іллєнка вражає своєю зображальною насиченістю і сюрреалістичністю. Це одна з небагатьох українських широкоформатних стрічок, знятих на 70-міліметрову плівку. Під час зйомок, які проходили в урочищах біля села Бучак, нині затоплених Канівським водосховищем (ще один важливий історичний артефакт фільму), знімальна група фарбувала корів і гори. Костянтин Єршов, виконавець ролі дяка і майбутній режисер, так описував цей процес:

“Режисер Іллєнко стояв над стрімким урвищем і керував загадковим процесом. Одразу за проваллям височів величезний пагорб, перетятий природними терасами. Там сновигали декоратори: вихлюпували з відер фарбу, розмальовували відроги. Пагорб змінювався на очах. І було в цьому процесі щось первозданне, подібне до шостого дня створення світу, коли господь закінчував останні опоряджувальні роботи”.

“Це був найзухваліший і, як мені здається, його найперспективніший твір”, — резюмує значення стрічки у фільмографії Юрія Іллєнка кінокритик Леонід Череватенко.

У 2021 році “Вечір на Івана Купала” посів 33 місце у рейтингу найкращих фільмів в історії українського кіно.